﻿Родился 10 августа 1916 года в городе Бирзула, ныне город Котовск Одесской области, в семье рабочего. В 1930 - 1938 годах жил в Оренбурге. Окончил 7 классов средней школы в Котовске и школу ФЗУ в Оренбурге. Работал слесарем, кочегаром и помощником машиниста паровоза на станции Оренбург. В 1936 году по комсомольской путёвке поступил в Оренбургскую военную авиационную школу пилотов, которую окончил в 1938 году.
Участвовал в национально - освободительной войне китайского народа против японских захватчиков 1938 - 1940 годов.
С июня 1941 года в действующей армии. По август 1942 года служил в составе 43-го ИАП; по 1944 год - в 237-м ИАП  (54-м Гвардейском ИАП); по май 1945 года - в 53-м Гвардейском ИАП. Сражался в составе 8-й, 16-й Воздушных армий на Юго - Западном, Сталинградском, Донском, Центральном, 1-м Белорусском фронтах. Летал на И-16, Як-1 и "Аэрокобре".
Принимал участие в обороне Киева, в Сталинградской и Курской битвах, освобождении Украины, Белоруссии, Польши, разгроме врага на территории Германии. Был тяжело ранен.
К февралю 1945 года заместитель командира 53-го Гвардейского истребительного Сталинградского ордена Ленина авиационного полка  (1-я Гвардейская истребительная авиационная дивизия, 16-я Воздушная армия, 1-й Белорусский фронт)  Гвардии майор И. И. Кобылецкий произвёл 451 боевой вылет, в 94 воздушных боях сбил лично 15 и в составе группы 9 самолётов противника.
15 мая 1946 года за мужество и воинскую доблесть, проявленные в годы Великой Отечественной войны, удостоен звания Героя Советского Союза.
После войны продолжил службу в ВВС. С сентября 1948 года Гвардии подполковник И. И. Кобылецкий - в отставке по болезни. Жил в Киеве. Работал слесарем - лекальщиком, старшим контрольным мастером, инженером. Умер 25 июля 1986 года.
Награждён орденами: Ленина  (дважды), Красного Знамени   (дважды), Александра Невского, Отечественной войны 1-й степени, Красной Звезды   (дважды); медалями.